Impozantní palác s barokní fasádou, který tvoří dominantu Palackého náměstí, pamatuje nejdávnější počátky města. Archeologické nálezy dokládají, že v závěru 13. století zde stál věžový dům, jehož gotická věž sloužila k bydlení, ale také k obranným účelům, neboť v areálu domu se nacházel výrobní objekt, kde se zřejmě hutnilo stříbro. Později byly k tomuto „základu“ připojeny ještě další objekty.

Prvopočátky stavby kostela, který je dominantou Čáslavi, spadají do 12. století. Kostel prošel řadou stavebních úprav v průběhu šesti století do dnešní podoby. V roce 1910 zde byly v podvěžní kapli nalezeny ostatky Jana Žižky z Trocnova. Velkým lákadlem pro návštěvníky je také vyhlídková věž.

Nedaleko Chlístovic u Kutné Hory najdete zbytky hradu Sion. Na místě hradu bylo původně nevelké hradiště. Roku 1423 získal území Jan Roháč z Dubé, který v roce 1426 zahájil výstavbu nevelkého hradu Sion, který byl vystavěn na skalnatém ostrohu ze tří stran chráněn říčkou Vrchlicí.