Novodobá židovská obec ve městě Čáslav započala svou historii v polovině 19. století. Na jeho konci přišla pro čáslavské židovské obyvatele doba společenského a kulturního rozkvětu, která na přelomu století vyvrcholila stavbou nové synagogy na tehdejší Rudolfově třídě (dnešní Masarykově ulici čp. 111).

Obec tehdy oslovila významného vídeňského architekta Wilhelma Stiassniho, jenž se podílel i na stavbě Jubilejní synagogy v Praze v Jeruzalémské ulici. Ten pro Čáslav navrhl synagogu v maurském slohu, která měla nahradit starší modlitebnu doloženou od poloviny 19. století. Plány tohoto židovského stavitele byly promptně schváleny Izraelitským spolkem i městským úřadem roku 1897, ale ještě dva roky trvalo, než se začalo se stavbou. Možnou příčinou byl nedostatek financí. Na stavbu přispěli nejen obyvatelé Čáslavi a okolí, ale i rodina Rotschildů ve Vídni. Stavební práce začaly 13. března 1899 a již 2.9.1899 se uskutečnila slavnostní kolaudace.

Čáslavská synagoga představuje stavbu vysoké architektonické úrovně a je chráněna jako kulturní památka České republiky.

Kostel Nanebevzetí Panny Marie v Gruntě stojí na místě původního kostela zasvěceného Navštívení Panny Marie, jehož historie sahala až do 13. století. Grunta byla do konce 14. století samostatnou farností, později spadala pod kutnohorskou správu a v 18. století byla připojena pod novou farnost vzniklou na Kaňku. Od té doby kostel chátral, dochoval se z něj pouze zvon, který zhotovil kutnohorský zvonař Ondřej Ptáček a náhrobní kameny pánů Libenických z Vrchovišť.

Impozantní palác s barokní fasádou, který tvoří dominantu Palackého náměstí, pamatuje nejdávnější počátky města. Archeologické nálezy dokládají, že v závěru 13. století zde stál věžový dům, jehož gotická věž sloužila k bydlení, ale také k obranným účelům, neboť v areálu domu se nacházel výrobní objekt, kde se zřejmě hutnilo stříbro. Později byly k tomuto „základu“ připojeny ještě další objekty.

Prvopočátky stavby kostela, který je dominantou Čáslavi, spadají do 12. století. Kostel prošel řadou stavebních úprav v průběhu šesti století do dnešní podoby. V roce 1910 zde byly v podvěžní kapli nalezeny ostatky Jana Žižky z Trocnova. Velkým lákadlem pro návštěvníky je také vyhlídková věž.

Starý židovský hřbitov, rozkládající se mezi ulicemi Kmochovou a Sluneční, skrývá přibližně na 1 ha přes dva a půl tisíce náhrobků. Pohřbívalo se zde až do roku 1887. Po starém židovském hřbitově v Praze je kolínský starý židovský hřbitov druhou nejvýznamnější památkou svého druhu v Čechách.

Autorem projektu raně barokní budovy byl významný stavitel jezuitských budov, italský architekt narozený ve Vídni, Giovanni Domenico Orsi. Z částečně dochovaných plánů je patrné, že zvolil půdorys písmene E a současný půdorys ve tvaru písmene F je důsledkem toho, že projekt nebyl nikdy naplněn. Po Orsiho smrti v dostavbě pokračoval Carlo Lurago a kolej byla kompletně dokončena až v roce 1750.