Kostel sv. Jakuba – označovaný jako románská perla – byl postaven mezi lety 1148-1156. Jedná se o tradiční románskou podélnou jednolodní stavbu, označovanou také jako kostel panský či tribunový. Rozsahem dochování původních románských konstrukcí, vysokou uměleckou úrovní a výtvarně bohatým exteriérem se řadí mezi nejvýznamnější románské sakrální stavby na území Čech.

Novodobá židovská obec ve městě Čáslav započala svou historii v polovině 19. století. Na jeho konci přišla pro čáslavské židovské obyvatele doba společenského a kulturního rozkvětu, která na přelomu století vyvrcholila stavbou nové synagogy na tehdejší Rudolfově třídě (dnešní Masarykově ulici čp. 111).

Obec tehdy oslovila významného vídeňského architekta Wilhelma Stiassniho, jenž se podílel i na stavbě Jubilejní synagogy v Praze v Jeruzalémské ulici. Ten pro Čáslav navrhl synagogu v maurském slohu, která měla nahradit starší modlitebnu doloženou od poloviny 19. století. Plány tohoto židovského stavitele byly promptně schváleny Izraelitským spolkem i městským úřadem roku 1897, ale ještě dva roky trvalo, než se začalo se stavbou. Možnou příčinou byl nedostatek financí. Na stavbu přispěli nejen obyvatelé Čáslavi a okolí, ale i rodina Rotschildů ve Vídni. Stavební práce začaly 13. března 1899 a již 2.9.1899 se uskutečnila slavnostní kolaudace.

Čáslavská synagoga představuje stavbu vysoké architektonické úrovně a je chráněna jako kulturní památka České republiky.

Starý židovský hřbitov, rozkládající se mezi ulicemi Kmochovou a Sluneční, skrývá přibližně na 1 ha přes dva a půl tisíce náhrobků. Pohřbívalo se zde až do roku 1887. Po starém židovském hřbitově v Praze je kolínský starý židovský hřbitov druhou nejvýznamnější památkou svého druhu v Čechách.