Prvopočátky stavby kostela, který je dominantou Čáslavi, spadají do 12. století. Kostel prošel řadou stavebních úprav v průběhu šesti století do dnešní podoby. V roce 1910 zde byly v podvěžní kapli nalezeny ostatky Jana Žižky z Trocnova. Velkým lákadlem pro návštěvníky je také vyhlídková věž.

Kamenný dům je postaven na předhusitských základech a v dnešní době patří mezi nejvýznamnější památky pozdně gotické architektury v Evropě. Kamenný dům je zároveň součástí městské památkové rezervace zapsané na Seznamu světového dědictví UNESCO. Dům patřil měšťanovi Prokopovi Kroupovi, který byl roku 1499 povýšen do šlechtického stavu.

Bohatě zdobený kamenný štít domu je prací mistra Brikcího Gauskeho z Vratislavi. Roku 1839 byl dům upraven a v letech 1900-1902 regotizován architektem Láblerem. Při obnově byla například doplněna socha Madony od profesora J. Kastnera.

Již sedm a půl století je chrám sv. Štěpána Prvomučedníka v Kouřimi architektonickou i duchovní dominantou města.

Na vrchu Vysoká nechal v letech 1696–97 postavit majitel malešovského panství František Antonín Špork (* 9. 3. 1662 – † 30. 3. 1738) barokní zámek (letohrádek) s kaplí sv. Jana Křtitele zvaný Belveder, pravděpodobně podle plánů architekta Giovanny Battisty Alliprandiho. Peníze na stavbu (jednalo se o 1400 dukátů = 5 600 zlatých) získal hrabě František Antonín Špork za velmi pikantních okolností. Během léčení v Karlových Varech je totiž vyhrál v kartách na saském kurfiřtu Fridrichu Augustovi I., pozdějším polském králi a velkoknížeti litevském. Hrabě František. Antonín Špork na Vysoké příležitostně pobýval pouze dva roky.

Muzeum Ostrov lidových krojů disponuje největší soukromou sbírkou historických venkovských oděvů v České republice. Unikátní expozice je úplně první veřejnou prezentací všech krojových oblastí České republiky. Lidové kroje jsou projevem lidové kultury 19. století, proto v Muzeu Ostrov lidových krojů najdete především exponáty z tohoto období. Jsou zde zastoupeny všechny významnější regiony česky i německy mluvících Čechů, Moravanů a Slezanů.

Impozantní palác s barokní fasádou, který tvoří dominantu Palackého náměstí, pamatuje nejdávnější počátky města. Archeologické nálezy dokládají, že v závěru 13. století zde stál věžový dům, jehož gotická věž sloužila k bydlení, ale také k obranným účelům, neboť v areálu domu se nacházel výrobní objekt, kde se zřejmě hutnilo stříbro. Později byly k tomuto „základu“ připojeny ještě další objekty.