Prvopočátky stavby kostela, který je dominantou Čáslavi, spadají do 12. století. Kostel prošel řadou stavebních úprav v průběhu šesti století do dnešní podoby. V roce 1910 zde byly v podvěžní kapli nalezeny ostatky Jana Žižky z Trocnova. Velkým lákadlem pro návštěvníky je také vyhlídková věž.

Vlašský dvůr býval právem nazýván „klenotem“ koruny českých panovníků a jeho půvab a šarm přetrval do dnešních dnů. Vlašský dvůr je bývalá královská mincovna a královský palác, národní kulturní památka celoevropského významu, s tisíciletou historií.

Impozantní palác s barokní fasádou, který tvoří dominantu Palackého náměstí, pamatuje nejdávnější počátky města. Archeologické nálezy dokládají, že v závěru 13. století zde stál věžový dům, jehož gotická věž sloužila k bydlení, ale také k obranným účelům, neboť v areálu domu se nacházel výrobní objekt, kde se zřejmě hutnilo stříbro. Později byly k tomuto „základu“ připojeny ještě další objekty.

Muzeum Ostrov lidových krojů disponuje největší soukromou sbírkou historických venkovských oděvů v České republice. Unikátní expozice je úplně první veřejnou prezentací všech krojových oblastí České republiky. Lidové kroje jsou projevem lidové kultury 19. století, proto v Muzeu Ostrov lidových krojů najdete především exponáty z tohoto období. Jsou zde zastoupeny všechny významnější regiony česky i německy mluvících Čechů, Moravanů a Slezanů.

Autorem projektu raně barokní budovy byl významný stavitel jezuitských budov, italský architekt narozený ve Vídni, Giovanni Domenico Orsi. Z částečně dochovaných plánů je patrné, že zvolil půdorys písmene E a současný půdorys ve tvaru písmene F je důsledkem toho, že projekt nebyl nikdy naplněn. Po Orsiho smrti v dostavbě pokračoval Carlo Lurago a kolej byla kompletně dokončena až v roce 1750.

Kolínská synagoga je největší synagogou postavenou u nás do 18. století. Pokud nepočítáme Prahu, tak se jedná o nejstarší a nejcennější památku svého druhu v Čechách. Postavena byla na místě starší dřevěné modlitebny již na přelomu 14. a 15. století jak dokládá letopočet a nápis na pamětním kamenu vloženém do východního průčelí.