Prvopočátky stavby kostela, který je dominantou Čáslavi, spadají do 12. století. Kostel prošel řadou stavebních úprav v průběhu šesti století do dnešní podoby. V roce 1910 zde byly v podvěžní kapli nalezeny ostatky Jana Žižky z Trocnova. Velkým lákadlem pro návštěvníky je také vyhlídková věž.

Kostel sv. Jana Nepomuckého je atypický svou polohou v řadě okolních budov. Projekt kostela zpracoval „císařský“ architekt F. M. Kaňka v letech 1734-1754 a s výslednou podobou nepomáhal K. I. Dientzenhofer. Je jediným kutnohorským kostelem, který byl postaven a vybaven v jediném stylu pozdním baroku s prvky rokoka a barokního klasicismu. Stavbu financovala kutnohorská obec z výnosů záduší a za přispění soukromých donátorů. Vzniklo dílo mimořádně hodnotné a konsistentní jak ve své části architektonické, tak i ve výzdobě.

Starý židovský hřbitov, rozkládající se mezi ulicemi Kmochovou a Sluneční, skrývá přibližně na 1 ha přes dva a půl tisíce náhrobků. Pohřbívalo se zde až do roku 1887. Po starém židovském hřbitově v Praze je kolínský starý židovský hřbitov druhou nejvýznamnější památkou svého druhu v Čechách.

Zámek Kačina patří mezi nejvýznamnější stavby empírové architektury v České republice. Je to příklad klasicistní nebo-li empírové architektury a vystavěn je v naprosto čistém stylu. Od dob svého vzniku nedoznal zámek žádných architektonických změn. V areálu zámku sídlí Národní zemědělské muzeum, které je prezentováno expozicí „Království včel“, „Příběh dřeva“ nebo „Modely lidových staveb“.

Hrad Žleby je poprvé připomínán roku 1289. Zakladateli gotického hradu byli nejspíše páni z Lichtenburka. Jeho budovatelem byl pravděpodobně ve 3. čtvrtině 13. století Jindřich z Lichtenburka, i když původ hradu je s největší pravděpodobností ještě starší.

Muzeum Ostrov lidových krojů disponuje největší soukromou sbírkou historických venkovských oděvů v České republice. Unikátní expozice je úplně první veřejnou prezentací všech krojových oblastí České republiky. Lidové kroje jsou projevem lidové kultury 19. století, proto v Muzeu Ostrov lidových krojů najdete především exponáty z tohoto období. Jsou zde zastoupeny všechny významnější regiony česky i německy mluvících Čechů, Moravanů a Slezanů.