Prvopočátky stavby kostela, který je dominantou Čáslavi, spadají do 12. století. Kostel prošel řadou stavebních úprav v průběhu šesti století do dnešní podoby. V roce 1910 zde byly v podvěžní kapli nalezeny ostatky Jana Žižky z Trocnova. Velkým lákadlem pro návštěvníky je také vyhlídková věž.

Impozantní palác s barokní fasádou, který tvoří dominantu Palackého náměstí, pamatuje nejdávnější počátky města. Archeologické nálezy dokládají, že v závěru 13. století zde stál věžový dům, jehož gotická věž sloužila k bydlení, ale také k obranným účelům, neboť v areálu domu se nacházel výrobní objekt, kde se zřejmě hutnilo stříbro. Později byly k tomuto „základu“ připojeny ještě další objekty.

Při hřbitovní zdi u kostela sv. Marka v Žehušicích stojí zvláštní zvonice, jejíž přízemí bývalo využíváno jako márnice. Městys Žehušice leží osm kilometrů východně od města Kutná Hora. Hranolová stavba se zkoseným nárožím a hrotitými okny, korunovaná cibulovitou bání výrazně napodobuje maurskou či islámskou architekturu – je odrazem romantické módní vlny počátku 19. století, která reflektovala exotická orientální témata ve stavbách minaretů, tureckých lázní apod.

Kostel Nanebevzetí Panny Marie v Gruntě stojí na místě původního kostela zasvěceného Navštívení Panny Marie, jehož historie sahala až do 13. století. Grunta byla do konce 14. století samostatnou farností, později spadala pod kutnohorskou správu a v 18. století byla připojena pod novou farnost vzniklou na Kaňku. Od té doby kostel chátral, dochoval se z něj pouze zvon, který zhotovil kutnohorský zvonař Ondřej Ptáček a náhrobní kameny pánů Libenických z Vrchovišť.

Na vrchu Vysoká nechal v letech 1696–97 postavit majitel malešovského panství František Antonín Špork (* 9. 3. 1662 – † 30. 3. 1738) barokní zámek (letohrádek) s kaplí sv. Jana Křtitele zvaný Belveder, pravděpodobně podle plánů architekta Giovanny Battisty Alliprandiho. Peníze na stavbu (jednalo se o 1400 dukátů = 5 600 zlatých) získal hrabě František Antonín Špork za velmi pikantních okolností. Během léčení v Karlových Varech je totiž vyhrál v kartách na saském kurfiřtu Fridrichu Augustovi I., pozdějším polském králi a velkoknížeti litevském. Hrabě František. Antonín Špork na Vysoké příležitostně pobýval pouze dva roky.

Historické centrum královského města Kutná Hora bylo v roce 1995 zapsáno na Seznam světového kulturního dědictví UNESCO. Tento zápis potvrzuje mimořádný význam města, které patřilo ve středověku k nejbohatším a nejdůležitějším sídlům Českého království. Rozvoj Kutné Hory byl úzce spjat s těžbou stříbra, jež zásadně ovlivnila nejen podobu města, ale i hospodářství celé země.