Prvopočátky stavby kostela, který je dominantou Čáslavi, spadají do 12. století. Kostel prošel řadou stavebních úprav v průběhu šesti století do dnešní podoby. V roce 1910 zde byly v podvěžní kapli nalezeny ostatky Jana Žižky z Trocnova. Velkým lákadlem pro návštěvníky je také vyhlídková věž.

Hrad Žleby je poprvé připomínán roku 1289. Zakladateli gotického hradu byli nejspíše páni z Lichtenburka. Jeho budovatelem byl pravděpodobně ve 3. čtvrtině 13. století Jindřich z Lichtenburka, i když původ hradu je s největší pravděpodobností ještě starší.

Novodobá židovská obec ve městě Čáslav započala svou historii v polovině 19. století. Na jeho konci přišla pro čáslavské židovské obyvatele doba společenského a kulturního rozkvětu, která na přelomu století vyvrcholila stavbou nové synagogy na tehdejší Rudolfově třídě (dnešní Masarykově ulici čp. 111).

Obec tehdy oslovila významného vídeňského architekta Wilhelma Stiassniho, jenž se podílel i na stavbě Jubilejní synagogy v Praze v Jeruzalémské ulici. Ten pro Čáslav navrhl synagogu v maurském slohu, která měla nahradit starší modlitebnu doloženou od poloviny 19. století. Plány tohoto židovského stavitele byly promptně schváleny Izraelitským spolkem i městským úřadem roku 1897, ale ještě dva roky trvalo, než se začalo se stavbou. Možnou příčinou byl nedostatek financí. Na stavbu přispěli nejen obyvatelé Čáslavi a okolí, ale i rodina Rotschildů ve Vídni. Stavební práce začaly 13. března 1899 a již 2.9.1899 se uskutečnila slavnostní kolaudace.

Čáslavská synagoga představuje stavbu vysoké architektonické úrovně a je chráněna jako kulturní památka České republiky.

Na vrchu Vysoká nechal v letech 1696–97 postavit majitel malešovského panství František Antonín Špork (* 9. 3. 1662 – † 30. 3. 1738) barokní zámek (letohrádek) s kaplí sv. Jana Křtitele zvaný Belveder, pravděpodobně podle plánů architekta Giovanny Battisty Alliprandiho. Peníze na stavbu (jednalo se o 1400 dukátů = 5 600 zlatých) získal hrabě František Antonín Špork za velmi pikantních okolností. Během léčení v Karlových Varech je totiž vyhrál v kartách na saském kurfiřtu Fridrichu Augustovi I., pozdějším polském králi a velkoknížeti litevském. Hrabě František. Antonín Špork na Vysoké příležitostně pobýval pouze dva roky.

Zámek Kačina patří mezi nejvýznamnější stavby empírové architektury v České republice. Je to příklad klasicistní nebo-li empírové architektury a vystavěn je v naprosto čistém stylu. Od dob svého vzniku nedoznal zámek žádných architektonických změn. V areálu zámku sídlí Národní zemědělské muzeum, které je prezentováno expozicí „Království včel“, „Příběh dřeva“ nebo „Modely lidových staveb“.

Kolínská synagoga je největší synagogou postavenou u nás do 18. století. Pokud nepočítáme Prahu, tak se jedná o nejstarší a nejcennější památku svého druhu v Čechách. Postavena byla na místě starší dřevěné modlitebny již na přelomu 14. a 15. století jak dokládá letopočet a nápis na pamětním kamenu vloženém do východního průčelí.