Hrad Žleby je poprvé připomínán roku 1289. Zakladateli gotického hradu byli nejspíše páni z Lichtenburka. Jeho budovatelem byl pravděpodobně ve 3. čtvrtině 13. století Jindřich z Lichtenburka, i když původ hradu je s největší pravděpodobností ještě starší.

Na vrchu Vysoká nechal v letech 1696–97 postavit majitel malešovského panství František Antonín Špork (* 9. 3. 1662 – † 30. 3. 1738) barokní zámek (letohrádek) s kaplí sv. Jana Křtitele zvaný Belveder, pravděpodobně podle plánů architekta Giovanny Battisty Alliprandiho. Peníze na stavbu (jednalo se o 1400 dukátů = 5 600 zlatých) získal hrabě František Antonín Špork za velmi pikantních okolností. Během léčení v Karlových Varech je totiž vyhrál v kartách na saském kurfiřtu Fridrichu Augustovi I., pozdějším polském králi a velkoknížeti litevském. Hrabě František. Antonín Špork na Vysoké příležitostně pobýval pouze dva roky.

Kostel sv. Jana Nepomuckého je atypický svou polohou v řadě okolních budov. Projekt kostela zpracoval „císařský“ architekt F. M. Kaňka v letech 1734-1754 a s výslednou podobou nepomáhal K. I. Dientzenhofer. Je jediným kutnohorským kostelem, který byl postaven a vybaven v jediném stylu pozdním baroku s prvky rokoka a barokního klasicismu. Stavbu financovala kutnohorská obec z výnosů záduší a za přispění soukromých donátorů. Vzniklo dílo mimořádně hodnotné a konsistentní jak ve své části architektonické, tak i ve výzdobě.

První zmínky o Hrádku, tehdy ještě v podobě opevněné dřevěné tvrze, pocházejí již z roku 1312. Z této tvrze ji na hrádek – vrcholně gotické sídlo, nechal přestavět kutnohorský královský rychtář Václav z Donína v letech 1400 – 1420.

Kostel sv. Jakuba – označovaný jako románská perla – byl postaven mezi lety 1148-1156. Jedná se o tradiční románskou podélnou jednolodní stavbu, označovanou také jako kostel panský či tribunový. Rozsahem dochování původních románských konstrukcí, vysokou uměleckou úrovní a výtvarně bohatým exteriérem se řadí mezi nejvýznamnější románské sakrální stavby na území Čech.

Novodobá židovská obec ve městě Čáslav započala svou historii v polovině 19. století. Na jeho konci přišla pro čáslavské židovské obyvatele doba společenského a kulturního rozkvětu, která na přelomu století vyvrcholila stavbou nové synagogy na tehdejší Rudolfově třídě (dnešní Masarykově ulici čp. 111).

Obec tehdy oslovila významného vídeňského architekta Wilhelma Stiassniho, jenž se podílel i na stavbě Jubilejní synagogy v Praze v Jeruzalémské ulici. Ten pro Čáslav navrhl synagogu v maurském slohu, která měla nahradit starší modlitebnu doloženou od poloviny 19. století. Plány tohoto židovského stavitele byly promptně schváleny Izraelitským spolkem i městským úřadem roku 1897, ale ještě dva roky trvalo, než se začalo se stavbou. Možnou příčinou byl nedostatek financí. Na stavbu přispěli nejen obyvatelé Čáslavi a okolí, ale i rodina Rotschildů ve Vídni. Stavební práce začaly 13. března 1899 a již 2.9.1899 se uskutečnila slavnostní kolaudace.

Čáslavská synagoga představuje stavbu vysoké architektonické úrovně a je chráněna jako kulturní památka České republiky.