Kamenný dům je postaven na předhusitských základech a v dnešní době patří mezi nejvýznamnější památky pozdně gotické architektury v Evropě. Kamenný dům je zároveň součástí městské památkové rezervace zapsané na Seznamu světového dědictví UNESCO. Dům patřil měšťanovi Prokopovi Kroupovi, který byl roku 1499 povýšen do šlechtického stavu.

Bohatě zdobený kamenný štít domu je prací mistra Brikcího Gauskeho z Vratislavi. Roku 1839 byl dům upraven a v letech 1900-1902 regotizován architektem Láblerem. Při obnově byla například doplněna socha Madony od profesora J. Kastnera.

Muzeum Ostrov lidových krojů disponuje největší soukromou sbírkou historických venkovských oděvů v České republice. Unikátní expozice je úplně první veřejnou prezentací všech krojových oblastí České republiky. Lidové kroje jsou projevem lidové kultury 19. století, proto v Muzeu Ostrov lidových krojů najdete především exponáty z tohoto období. Jsou zde zastoupeny všechny významnější regiony česky i německy mluvících Čechů, Moravanů a Slezanů.

Autorem projektu raně barokní budovy byl významný stavitel jezuitských budov, italský architekt narozený ve Vídni, Giovanni Domenico Orsi. Z částečně dochovaných plánů je patrné, že zvolil půdorys písmene E a současný půdorys ve tvaru písmene F je důsledkem toho, že projekt nebyl nikdy naplněn. Po Orsiho smrti v dostavbě pokračoval Carlo Lurago a kolej byla kompletně dokončena až v roce 1750.

Prvopočátky stavby kostela, který je dominantou Čáslavi, spadají do 12. století. Kostel prošel řadou stavebních úprav v průběhu šesti století do dnešní podoby. V roce 1910 zde byly v podvěžní kapli nalezeny ostatky Jana Žižky z Trocnova. Velkým lákadlem pro návštěvníky je také vyhlídková věž.

Starý židovský hřbitov, rozkládající se mezi ulicemi Kmochovou a Sluneční, skrývá přibližně na 1 ha přes dva a půl tisíce náhrobků. Pohřbívalo se zde až do roku 1887. Po starém židovském hřbitově v Praze je kolínský starý židovský hřbitov druhou nejvýznamnější památkou svého druhu v Čechách.

Kostel sv. Jana Nepomuckého je atypický svou polohou v řadě okolních budov. Projekt kostela zpracoval „císařský“ architekt F. M. Kaňka v letech 1734-1754 a s výslednou podobou nepomáhal K. I. Dientzenhofer. Je jediným kutnohorským kostelem, který byl postaven a vybaven v jediném stylu pozdním baroku s prvky rokoka a barokního klasicismu. Stavbu financovala kutnohorská obec z výnosů záduší a za přispění soukromých donátorů. Vzniklo dílo mimořádně hodnotné a konsistentní jak ve své části architektonické, tak i ve výzdobě.