Ráno se po dobré snídani vydejte na prohlídku historického jádra města, které je městskou památkovou zónou. Projděte se náměstím a vystoupejte na věž kostela sv. Petra a Pavla, která sice není nejvyšší v Česku, ale díky výšce 88,5 m ji v rovinaté krajině určitě nepřehlédnete. Na vyhlídku musíte vyšlapat celkem 236 schodů a zdolat navíc dva žebříky. Odměnou vám ovšem bude úchvatný výhled.

Ve městě, označovaném za bránu do Železných hor, stojí za vidění souvislý pás městského opevnění s 15 baštami a gotickou válcovou Otakarovou věží.

Vynechat byste neměli ani synagogu v Masarykově ulici čp. 111, která je významnou kulturní památkou nejen Čáslavi, ale celé České republiky. Řadí se mezi jediné dvě dochované synagogy architekta Wilhelma Stiassnyho na našem území.

Významnou architektonickou stavbou a místem plným kultury je Dusíkovo divadlo. Je totiž jednou z nejstarších divadelních budov v Čechách, bylo otevřeno již v roce 1869 a je tak dokonce starší než Národní divadlo v Praze. V současné době je divadlo lákadlem nejen pro milovníky divadla a výtvarného umění, ale i pro obdivovatele krásné architektury. Jedinečná historická budova je totiž doplněna o moderní přístavbu, která se v roce 2015 stala vítězem architektonické soutěže Ceny Klubu Za starou Prahu. Dusíkovo divadlo je od roku 1993 národní kulturní památkou.

Poznávání architektury a památek vás možná unaví. Tak nezapomeňte, že se můžete projít třeba k prvorepublikovým lázním, které v létě nabízejí skvělé koupání anebo se vydat k rodnému domu režiséra Miloše Formana, který zdobí od roku 2021 filmařova busta od výtvarníka Jana Padyšáka.

Kromě historických památek však Čáslav bývá častým cílem milovníků staré techniky a to kvůli Muzeu zemědělské techniky.